
1. EINLEITUNG 19
1.1.3 Reaktionen mit Lipasen
1.1.3.1 Hydrolyse
Ein Beispiel für die Hydrolyse von Estern mit Lipasen ist die Spaltung von Triglyceriden in
einer Triglycerid/Wasser Emulsion (Abbildung 1.1). In dieser können verschiedene Lipasen
äußerst unterschiedliche Eigenschaften zeigen.
Während manche Lipasen alle drei Fettsäuremoleküle abspalten, zeigen andere Lipasen eine
strenge 1,3-Regioselektivität. Durch Acylwanderung wird diese Regioselektivität in wässriger
Lösung aufgehoben (siehe Abbildung 1.4, Übersichtsartikel: (Bornscheuer, et al. ,
Bornscheuer und Kazlauskas 1999, Schmid und Verger 1998). Das Triglycerid wird
regioselektiv gespalten, es bleibt also das 2-Monoacylglycerid zurück. Die Acylgruppe
wandert dann aber von der 2 in die 1 oder 3 Position und wird dort von der Lipase
hydrolysiert. Es entsteht also freies Glycerin (Abbildung 1.4), bzw. eine Mischung aus allen
denkbaren Produkten.
RDL
HO
R
O
2+
+
O
O
O
O
R
O
R
R
O
OH
OH
O
R
O
OH
O
OH
O
R
HO
R
O
OH
OH
OH
RDL
Abbildung 1.4: Acylwanderung am Beispiel der hydrolytischen Spaltung von
Trioctanoin mit der Lipase aus Rhizopus delemar (RDL).
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