
1. EINLEITUNG 20
1.1.3.2 Veresterung und Umesterung
Lipasen tolerieren neben Wasser auch andere Nukleophile als Substrat, wie z. B. Alkohole,
Amine und Thiole (Abbildung 1.5). Sie setzen diese in Abwesenheit von Wasser mit Säuren
und Estern um, während man die Reaktion der Säure als Veresterung bezeichnet, wird für die
Umesterung eines Esters mit einem zweiten Alkohol der Begriff Alkoholyse verwendet.
R
1
OH
O
+
R
2
OH
R
1
OR
2
O
+
H
2
O
R
1
OR
3
O
R
2
OH
+
+
R
1
OR
2
O
R
3
OH
Abbildung 1.5: Veresterung einer Carbonsäure und Alkoholyse.
Lipasen können auch die Umesterung eines Esters mit einer Säure (Acidolyse) oder einem
anderen Ester katalysieren (Abbildung 1.6). Diese Reaktionen werden üblicherweise ebenfalls
unter Ausschluß von Wasser oder mit nur Spuren von Wasser durchgeführt.
R
1
OR
2
O
+
R
3
O
OH
R
1
OH
O
R
3
O
OR
2
+
R
1
OR
2
O
R
3
O
OR
4
++
R
3
O
OR
2
R
1
OR
4
O
Abbildung 1.6: Umesterungsreaktionen mit Lipasen.
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