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1. EINLEITUNG 26

Synthese von 1-, 2- oder 3-Monoacylglyceriden (1-, 2-, oder 3-MAG) findet sich in Tabelle

1.2 und in der Literatur (Bornscheuer, et al. , Bornscheuer und Kazlauskas 1999).

1.1.5.4.2 Rhizopus sp. Lipasen in der organischen Synthese

Die meisten Lipasen zeigen eine gute Stabilität in organischen Lösungsmitteln und werden

aus diesem Grund für die enantiomerenreine Synthese von chiralen Estern, Säuren und

Alkoholen eingesetzt (Bornscheuer und Kazlauskas 1999, Kazlauskas und Bornscheuer 1998,

Schmid und Verger 1998). Es gibt auf diesem Gebiet allerdings nur wenige Beispiele für

Lipasen aus Rhizopus sp.. Einige davon sind in Abbildung 1.9 zusammengefaßt.

SiMe

Rhizopus sp. Lipase, E >50

Hydrolyse des Palmitats

RDL

Hydrolyse des Diacetats

R = O-t-Bu, >99% ee, 95% Ausbeute

R = OAc, 95% ee, 86% Ausbeute

R = Ph, 95% ee, 64% Ausbeute

R = OMOM, 95% ee, 95% Ausbeute

ROL

Veresterung mit

5-Phenylpentanon-

säure

E >100

COOMe

MeOOC

COOMe

Hydrolyse &

Decarboxylierung

RJL, 90% ee

20 % Ausbeute

MeOOC

COOMe

(Chênevert, et al. 1994)

(Tanaka, et al. 1996)

(Uejima, et al. 1993)

(Node, et al. 1995)

Abbildung 1.9: Einige Beispiele für den Einsatz von Rhizopus sp. Lipasen in der

organischen Synthese.

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