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1. EINLEITUNG 28

1.1.5.4.3 Rhizopus sp. Lipasen in der Schutzgruppenchemie

Lipasen werden häufig in der Schutzgruppenchemie für Kohlenhydrate eingesetzt, da ver-

schiedene Lipasen häufig eine unterschiedliche Regioselektivität aufweisen (Review:

(Bornscheuer und Kazlauskas 1999). Ebenso wurden Lipasen erfolgreich für die Darstellung

von Zuckerestern zur Verwendung als biologisch abbaubarer Tenside verwendet, indem z. B.

Glukose mit langkettigen Fettsäuren verestert wurde (Cao, et al. 1998, Cao, et al. 1999). Aus

der Familie Rhizopus sind dafür nur wenige Anwendungen bekannt, während die Lipase aus

Rhizomucor miehei, die eine 55 %ige Homologie zu ROL aufweist, in diesem Bereich häufig

eingesetzt wird (Review: (Bornscheuer und Kazlauskas 1999)).

Boc-Ser-Thr-Oheptyl

Boc-Val-Ala-OCH

-Br Boc-Val-Phe-

Cbz-Thr-Al-Oheptyl

Cbz-Ser-Phe-OCH

Aloc-Met-Gly-Oheptyl

Boc-Val-Phe-

OMe

(bei pH 7; 37 °C und 9% Aceton; Ausbeuten: 84-97 %)

Abbildung 1.10: Variation geschützter Peptide, die mit ROL (Amano N) gespalten

wurden.

Die Entschützung von mit Heptanol veresterten Peptiden konnte jedoch mit Lipasen aus der

Familie Rhizopus sp., insbesondere mit der aus Rhizopus oryzae (Amano N) erfolgreich

durchgeführt werden. Falls das Peptid stark hydrophil oder sterisch gehindert war, wurden

erfolgreich Varianten mit 2-Bromethylestern oder 2-(N-Morpholin)ethylester bzw. 2-[2-

(Methoxy)ethoxy]ethylester (MEE) verwendet (Braun, et al. 1992, Braun, et al. 1990, Braun,

et al. 1991, Eberling, et al. 1996, Kunz, et al. 1994). Die Ausbeuten mit ROL in Puffer lagen

zwischen 84-97 % (pH 7; 37 °C und 9% Aceton) (siehe Abbildung 1.10). Die Schutzgruppen

Boc, Cbz und Aloc zur Schützung der Aminogruppe wurden dabei nicht angegriffen.

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